HMPA是化學名稱為N,N-二甲基乙酰胺的化合物,是一種能溶解很多常見有機物的極性非質子溶劑。它的分子式為 C6H12N2O。
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什么是HMPA
HMPA是化學名稱為N,N-二甲基乙酰胺的化合物,是一種能溶解很多常見有機物的極性非質子溶劑。它的分子式為 C6H12N2O。
HMPA的解離和配合作用
HMPA分子中的N-H鍵弱酸性使它能夠解離產(chǎn)生NH2(-)離子,形成由此離子配位的絡合物,如LiNH2、NaNH2、KHMDS等。
在有機合成中,HMPA可以增強帶正離子的試劑(如 Br(+), Cl(+), AlCl3, FeCl3)與負離子的試劑(如酰胺陰離子,叔胺基等)之間形成配合物的傾向性。
HMPA的應用實例
實例一:搖床加速反應速率
HMPA可以加速親核取代反應中的反應速率。例如,用HMPA作溶劑,加入一個親核試劑,將反應混合物置于搖床上震蕩。HMPA作為強極性非質子溶劑時可將反應體系中的原料分子分散在其中,使它更容易互相碰撞交互反應,因而可使反應速率加快。
實例二:Sn2反應的促進
HMPA可以促進Nu (Nu:親核試劑)與受體(底物)之間的交換反應,如溴代烴與叔胺基的反應,HMPA在反應中起到加速反應、提高收率的作用。
實例三:用HMPA作為油劑
HMPA作為油劑和強溶劑可以改善許多習慣上需要烷基混合物的有機反應,如S-P單鍵雜化反應等。這是因為它可以將那些常規(guī)溶劑并不能溶解的抗性和緩慢反應的化合物的反應進行。
總之,作為一種能溶解常見有機物且對許多有機反應有促進作用的極性非質子溶劑,HMPA在有機化學中有著廣泛的應用。
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